O crítico de cinema Roger Ebert era conhecido por suas opiniões francas e diretas sobre os filmes que avaliava. Embora Clint Eastwood seja um ator e diretor respeitado, houve um filme seu que recebeu apenas uma estrela de Ebert: ‘Pink Cadillac’, de 1989. Este filme de ação e comédia foi dirigido por Buddy Van Horn, que havia trabalhado como dublê de Eastwood em várias produções. Van Horn havia dirigido Eastwood anteriormente em ‘Any Which Way You Can’, sequência de ‘Every Which Way but Loose’, que, apesar de não ter recebido críticas tão positivas quanto o original, ainda assim foi um filme decente.
No entanto, a colaboração seguinte entre Eastwood e Van Horn, ‘The Dead Pool’, de 1988, não foi tão bem-sucedida e está próxima do final da lista dos filmes de ‘Dirty Harry’ feita pelo /Film. O próximo filme que eles fizeram juntos, ‘Pink Cadillac’, de 1989, pode ter sido ainda pior. Lançado no mesmo ano em que ‘Batman’, de Tim Burton, estreou e se tornou um fenômeno cultural, ‘Pink Cadillac’ tentou conquistar o público com um tom mais leve, mas acabou sendo um fracasso de bilheteria. Eastwood interpretou Tommy Nowak, um caçador de recompensas que precisa capturar Lou Ann McGuinn, interpretada por Bernadette Peters, esposa de um membro de uma gangue supremacista branca.
O filme não recebeu críticas positivas em geral, e Roger Ebert foi particularmente duro em sua avaliação. Ele deu apenas uma estrela ao filme e criticou o comportamento ‘idiota’ dos personagens, questionando como era possível levar a sério as cenas de suspense quando os personagens não agiam de forma crível. Além disso, Ebert se mostrou perplexo com a presença de racistas no filme, considerando que o tom geral era de comédia. A trama segue Nowak enquanto ele persegue Lou Ann, que tem um Cadillac rosa com $250.000 escondidos em seu interior, dinheiro que pertence à gangue supremacista e que eles estão desesperados para recuperar.
Para Ebert, a mistura de elementos de comédia e o tema sério do racismo não funcionou. Ele escreveu que as travessuras e disfarces de Eastwood, que poderiam ter funcionado em um filme como ‘Every Which Way But Loose’, pareciam fora de lugar em ‘Pink Cadillac’ devido ao subplot sobre racistas. Além disso, Ebert sentiu que Eastwood e Peters não tinham química na tela e que o material não oferecia nada de novo. Sua maior crítica, no entanto, foi à forma como o filme abordou a questão do racismo de maneira frívola.
A Warner Bros. parecia saber que ‘Pink Cadillac’ estava com problemas, considerando que o trailer do filme se esforçava para destacar a presença de Clint Eastwood, como se tentasse convencer o público de que, apesar de tudo, era um filme do velho Clint. No entanto, para Ebert, nada poderia justificar a forma como o filme usava o racismo como fonte de comédia. Ele considerou que a inclusão de uma gangue de racistas em uma comédia leve era inadequada e se sentiu desconfortável com a linguagem usada pelos personagens racistas. Em resumo, Ebert achou que Eastwood deveria ter sido mais considerado ao lidar com questões socio-políticas reais.
Em resumo, ‘Pink Cadillac’ é um filme esquecível da década de 80, com poucos pontos positivos, a não ser para aqueles que gostam de ver Eastwood lutando para fazer um filme que nunca foi para funcionar. Um dos poucos momentos destacados é quando Eastwood cruza caminhos com Jim Carrey, que estava no início de sua carreira, em uma breve aparição. De outra forma, o filme é engraçado de forma involuntária, com Eastwood tentando seu melhor para se comprometer com um material que sempre faria o público rir dele, e não com ele, ou, no caso de Ebert, sentir um desconforto profundo.
